Diana Krall nació en el seno de una familia de músicos en Nanaimo, una pequeña localidad de pescadores de la Isla de Vancouver en la Columbia Británica de Canadá. Se crió con su hermana Michelle en un ambiente musical: su abuela era cantante de jazz y sus padres, Adella y Jim, tocaban el piano. Las decenas de discos de Fats Waller que coleccionaba su padre y que ella intentaba reproducir nota por nota desde los cuatro años, cuando comenzó a tomar clases de piano, fueron su primera influencia musical consciente. Muy joven se trasladó con su familia a la ciudad de Vancouver y allí se unió a la banda de jazz de su escuela superior. A los quince años ya tocaba regularmente en varios restaurantes de Vancouver. A esa edad, aunque se sentía muy cómoda como instrumentista, empezó a atraerle cada vez más el papel de cantante-pianista, como lo eran Roberta Flack o Nina Simone, sus artistas admiradas de aquel entonces.
A los diecisiete años, en 1981, ganó una beca del Festival Internacional de Jazz de Vancouver para estudiar en la prestigiosa Berklee College of Music en Boston donde estudió y residió durante tres años, tras lo cual regreso a su pueblo natal. En Nanaimo, durante una de sus presentaciones nocturnas en un pequeño local, llamó la atención de un afamado bajista llamado Ray Brown (ex marido de Ella Fitzgerald) quien, impresionado por su talento, se presentó en su camerino y le propuso ser su mentor y manager. Ella aceptó la propuesta, iniciándose así una relación profesional que duraría hasta Julio de 2004, con el fallecimiento de Brown. Este último la había persuadido para que se mudara a Los Ángeles donde, gracias a una beca del gobierno canadiense, prosiguió sus estudios bajo la tutela del pianista Jimmy Rowles, director de la legendaria sala de conciertos Hollywood Bowl. Allí conoció a notables profesores y productores y comenzó también a cantar. En 1990, tras residir una temporada en Toronto, se mudó nuevamente, esta vez a Nueva York, donde formó su propio trío y publicó su primer álbum Stepping Out con el pequeño sello discográfico Justin Time. En 1994 salió su álbum Only Trust Your Hear con la producción de Tommy LiPuma. En 1996 emprendió su primera gira internacional por Estados Unidos, Canadá, Europa y Japón, y presentó su trabajo All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio, en homenaje a Nat King Cole. Su siguiente trabajo, el álbum Love Scenes de 1997 la situó definitivamente entre las grandes figuras de jazz de todos los tiempos. En 1999 obtuvo su primer disco de platino por las ventas millonarias de su álbum When I Look In Your Eyes y su primer premio Grammy.
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