Nacido el 16 de enero de 1940, en el barrio Dulces Labios de Mayagüez, Roena da sus primeros pasos en el arte montando rutinas de baile con su hermano Cuqui en La Sultana del Oeste. Cuando Roberto contaba con nueve años de edad, su familia se radica en Santurce, donde los hermanos continúan puliendo sus rutinas de mambo y cha-cha-chá, deleitando al público asistente a concursos de talento. Ello daría paso a su contratación para presentarse semanalmente en el programa de televisión "La Taberna India" del Canal Dos. Durante una de las grabaciones, el percusionista Rafael Cortijo ve a Roena en acción.
Corría 1956 y Roena era entonces un adolescente de 16 años. Cortijo necesita un bongocero para el conjunto que estaba formando. Visualizando a un bongocero que pudiera bailar y tocar el cencerro a la vez, es el propio Cortijo quien le enseña a Roberto a tocar dichos instrumentos. Es así como, por siete años, Roena forma parte de Cortijo y su Combo, con Ismael Rivera como cantante. Con esa agrupación, recorrieron los escenarios principales de los Estados Unidos, Europa y Sur América. Valga señalar que es el Combo de Cortijo, compuesto mayormente por músicos de la raza negra, el primero en lograr acceso a tarimas donde sólo se presentaban artistas blancos, en y fuera de Puerto Rico.
La buena ventura del Combo termina con el arresto de su cantante estrella, Ismael Rivera, por cargos de posesión de drogas. Con el la ausencia de "El Sonero Mayor", los músicos de Cortijo se cuestionaron la posibilidad de seguir juntos, optando por separarse de su líder. Según señalara el propio Roena, El Gran Combo se gestó en su casa. Sintiéndose en deuda de gratitud con Rafael Cortijo, su mentor, Roena no se incorporó al nuevo Combo de inmediato. Cortijo partió a Nueva York en busca de nuevos músicos, y a los nueve meses, Roberto, quien permaneció en Puerto Rico, decidió ingresar a El Gran Combo que lidereaba el pianista Rafael Ithier.
El Gran Combo se convirtió en la nueva sensación de la música latina, y Roena formó parte del mismo hasta el año 1969. Deseando ya establecer su propia orquesta, Roberto formó "Los Megatones" en el 1967, tocando Latin Jazz los miércoles en la noche en un club local. Pero no fue hasta dos años después, a raíz de diferencias personales con Andy Montañez, vocalista de El Gran Combo, que partió definitivamente. Es entonces que da forma a su orquesta, bautizada como Apollo Sound por la coincidencia del lanzamiento de dicho cohete a la Luna, el primer día de ensayo de la banda.
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